Příběh značky je příběhem bratrské čtveřice pocházející z francouzského přístavního města Marseille. V roce 1977 se bratři Georges, Armand, Paul a Maurice Marcianovi přestěhovali do Kalifornie, kde v roce 1981 založili značku GUEES. Sourozenci chtěli vytvořit značku, která bude spojována s bezstarostným životem plynoucím z luxusu. Inspirováni evropskou kulturou, propojili glamour Hollywoodu s francouzským šarmem a nově definovali koncept džínoviny, která se dosud spojovala pouze s tradičním americkým materiálem. Jedním z jejich průkopnických návrhů byly Marilyn Jeans – obepnuté, seprané a odřené džíny s třemi zipy, kde se odkazovali na legendární Marilyn Monroe. Její obraz odrážel poselství značky GUESS – styl džínů, které budou milovat ženské tělo a vyzvednou jeho atraktivitu. Úspěch sourozenecké čtveřice přišel, když se kolekce jejich nejnovějšího produktu objevila na pultech obchodního domu Bloomindale. Po několika hodinách bylo 24 párů džínsů zcela vyprodaných. Během prvního roku ve Spojených státech amerických se GUESS dostal do každého velkého obchodního centra.

Značka GUESS se již od svého založení snažila jednoznačně vymanit ze zavedeného stereotypu tehdejší propagace a zaujala již od počátku svého vzniku svými neobvyklými kampaněmi. Všechny kampaně společnosti GUESS spojuje jednotně komunikována myšlenka. Značka vždy spolupracovala s těmi nejvýraznějšími tvářemi ze světa supermodelek, jako byly například Naomi Campbell, Claudia Schiffer, Eva Herzigová, Carla Bruni, Kate Upton nebo Adriana Lima.  Ikonické jsou reklamy značky GUESS, které se vyznačují smyslností, elegancí a glamour, častým prvkem je sexappeal modelů a modelek. Většina kampaní je pak zobrazena v černobílém provedení, což dodává nadčasového a dramatického vzhledu. Reklamy se pak odehrávají v exotických, romanticích nebo vintage prostředích, které přispívají k celkovému dojmu luxusu.

Impérium značky GUESS sestává z ambasadorů tzv. GUESS girls, které jsou součástí jejího charakteru – mladistvost, sexualita a dobrodružství. V roce 2018 se ke GUESS Girls připojila hollywoodská hvězda Jennifer Lopez. JLo vyzařuje ženskost a vzbuzuje dojem, že je možné vypadat navždy mladá, proto ji bratři Marciano nazvali ikonou.

Svou tradiční nabídku oblečení doplnila značka časem i plejáda dalších exkluzivních doplňků, které dokonale odrážely schopnost zaujmout. Výrazné logo značky zdobí prakticky všechny boty, brýle, kabelky, batohy, hodinky, šperky, parfémy – buď ve formě monochromatického vzoru, nápisu GUESS nebo charakteristického červeného trojúhelníku s otazníkem uvnitř. Brand GUESS tak zaujme především ty, kteří si potrpí na maximální viditelnost své značky, svého loga.

V posledních letech GUESS rozšířil své portfolio i do segmentu mobilního příslušenství, kde kombinuje funkčnost s charakteristickým designem značky. Kryty na mobil, tašky na telefony, tablety a notebooky, pouzdra či sluchátka nesou typický styl GUESS, který oslovuje nejen módní nadšence, ale i ty, kteří hledají kvalitní a stylovou ochranu pro své technologické zařízení. Tento krok značce umožnil proniknout do nových trhů a upevnit svou pozici globálního lídra v oblasti módy a lifestyle produktů.